Estereoisomeros

¿ Qué son los estereoisómeros y cuál es su importancia en la química orgánica ?

 Vamos con una entrada de bioquímica muy sencilla, para poder completar el post sobre la astaxantina.

 Los estereoisómeros son moléculas compuestas por el mismo número de atomos de los mismos elementos, que tienen una misma representación bidimensional pero que, en realidad, su estructura tridimensional es diferente porque entre dos átomos de carbono algo se encuentra girado. Son «piezas» distintas que no encajan en los mismos receptores y por tanto no son capaces de desempeñar las mismas funciones. Esta es una definición de andar por casa, ¿ eh ?, porque existen varias clases de estereoisómeros y cada una tiene su propia definición.

 Cuando se lleva a cabo una reacción de química orgánica bien en un organismo, bien en una industria, lo habitual es obtener varios estereosiómeros del producto buscado cuando por su estructura es posible ( una mezcla racémica ). Un caso tristemente conocido fue el de la talidomida, medicamento que se comenzó a prescribir a mujeres embarazadas cuando aún no se conocía bien la estructura tridimensional de todas las moléculas organicas y no se percataron de que existían dos formas de talidomida, una inocua y otra que podía causar malformaciones fetales.

En el caso de la astaxantina se habla de moléculas enantiómeras, que son como imágenes especulares no superponibles.

isomeros R-S definicion en funcion del sentido de giro

La astaxantina existe en forma R-R, R-S y S-S. Y con esto ya me dispongo a completar la entrada de este antioxidante.

Para más y mejor información sobre qué son los estereoisómeros y las mezclas racémicas recomiendo consultar: http://www.liceoagb.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA4.pdf

racoon gif